Проложить маршрут на машине с помощью карты дорог Украины оптимальней всего с помощью гуглмап. Как это сделать описано в теме проложить маршрут 

Вот один из предлагаемых маршрутов

Кировоград - Умань – Винница – Хмельницкий – Каменец-Подольский – Хотин – Каменец-Подольский – Китайгород – Рогизна - Каменец-Подольский - Окопы - Мельница-Подольская - Гермаковка – Кривче – Пещера «Хрустальная» - Мельница-Подольская – Жванец – Каменец-Подольский – Хмельницкий - Винница – Умань – Кировоград. Примечание: На Украинском сайте Doroga.ua я нашел телефон прекрасного экскурсовода и патриота своего города (Каменец-Подольского) и договорился с ним об экскурсиях на несколько дней в радиусе 60 – 70 км вокруг Каменец-Подольского. Ни разу об этом не пожалел плюс сэкономил массу времени и нервов на поиски тех или иных достопримечательностей, т.к. подробные указатели есть только в старой части города Каменец-Подольского. Тел. Экскурсовода – 0673677300 (Олег Мороз). Об экскурсиях лучше договариваться с ним заранее. Олег же и помог нам организовать покатушки по каньону вокруг Каменца на БРДМ. Тел. Магазина хорошего пива и кваса в Каменец-Подольском – 0970440333.
Маршрут предложен нашим форумчанинов в теме автопутешествие по Украине